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Antibiotika aus Gleitenden Bakterien, XVIII. Die absolute Konfiguration der Myxalamide A und B
Author(s) -
Jansen Rolf,
Sheldrick William S.,
Höfle Gerhard
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840109
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die absolute Konfiguration von Myxalamid A ( 1 ) und B ( 2 ) wurde aus den Ozonolyseprodukten von Myxalamid A ( 1 ) und Di‐ O ‐acetylmyxalamid B ( 5 ) abgeleitet. Mit einer Röntgenstrukturanalyse des 3‐Acetoxy‐2‐methyl‐4‐oxopentansäure‐ p ‐bromphenacylesters ( 11 ) wurde die R ‐Konfiguration für C‐12 und C‐13 bestimmt. Die S ‐Konfiguration von C‐1′ wurde durch Vergleich von synthetischem O ‐Acetyl‐ N ‐pyruvoyl‐ L ‐alaninol ( 12 ) mit dem identischen Abbauprodukt ermittelt. Aus dem Abbau zu ( S )‐2‐Methylbuttersäure ( 17 ) folgt S ‐Konfiguration für das zusätzliche Chiralitätszentrum C‐16 im Myxalamid A ( 1 ).