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Studien auf dem Gebiet der Naturstoffchemie, 89. Halogenierungsreaktionen des 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9(10 H )‐acridinons und seiner Ether — eine einfache regiospezifische Synthese des Acronycins
Author(s) -
Reisch Johannes,
Mester Iuliu,
ElMoghazy Aly Samir M.
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840105
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , ether , organic chemistry
Die I 2 /HIO 4 ‐Iodierung von 1,3‐Dihydroxy‐10‐methyl‐9‐acridon ( 2c ) und seiner Ether 2a und 2b ergab die entsprechenden 2‐Iod‐Derivate 3a–c . Bromierung von 2a mit NBS führte zu 2‐Brom‐( 10 ), 4‐Brom‐( 11 ) sowie geringen Mengen von 2,4‐Dibrom‐1,3‐dimethoxy‐10‐methyl‐9‐acridon ( 12 ). Unter denselben Bedingungen lieferte 2c 2‐Brom‐1,3‐dihydroxy‐10‐methyl‐9‐acridon ( 13 ). Chlorierung von 2a mit SO 2 Cl 2 in CHCl 3 ergab 4‐Chlor‐( 14 ) und 2,4‐Dichlor‐1‐hydroxy‐3‐methoxy‐10‐methyl‐9‐acridon ( 15 ). Umsetzen von 3b mit Kupfer(I)‐phenyl‐ bzw. Kupfer(I)‐isopropenylacetylid führte zu den 2‐substituierten 4‐Methoxy‐6‐methylfuro[2,3‐α]acridin‐11(6 H )‐onen 6a und 6b . Die Reaktion von 3c mit 3‐Chlor‐3‐methyl‐1‐butin ergab Noracronycin ( 8 ).