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Synthesen von Digitoxosyl‐Digitoxosiden und Herzglycosid‐Tetrasacchariden
Author(s) -
Thiem Joachim,
Ossowski Petra
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831216
Subject(s) - chemistry , orthoester , medicinal chemistry , stereochemistry
Die N ‐Iodsucinimid‐Kondensation von D ‐Digitoxal ( 1 ) mit den Monoacetyldigitoxosiden 2 und 3 führt zu α‐ und β‐verknüpften Disacchariden mit interglycosidischen (1 → 4)‐ ( 5 und 9 ) sowie (1 → 3)‐Bindungen ( 8 und 12 ), aus denen sich reduktiv alle möglichen Typen von Digitoxosyl‐Digitoxosiden isoliert gewinnen lassen. Durch Umsetzung von 7 zum 3′,4′‐Orthoester und nachfolgende Acetylierung sowie Orthoesteröffnung werden die Digitoxosyl‐Digitoxosid‐diacetate 16 und 17 mit einer freien Hydroxygruppe dargestellt. Durch Blockkondensation mit Digilanidobial ( 15 ) nach dem N ‐Iodsuccinimid‐Verfahren sind die beiden Tetrasaccharidglycoside 18 und 19 erhältlich. Reduktion von 19 liefert das peracetylierte Tetrasaccharidglycosid 20 , wodurch ein Verknüpfungsisomer der Lanatosidsaccharidkette zur Verfügung steht.