Premium
Untersuchungen zur Darstellung und Chemie von Aureolsäure‐Modellaglyconen
Author(s) -
Thiem Joachim,
Wessel HansPeter,
Werk Margit,
Klaska KarlHeinz
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831214
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Durch nucleophile Addition des Dianions der D ‐Threose 3 an Benzaldehyd lassen sich die diastereomeren 1‐ C ‐Phenyl‐ D ‐xylulosen 4 und 5 gewinnen und in die Derivate 6 – 9 überführen. Vom kristallisierten Diacetat 9 wird eine Röntgenstrukturbestimmung vorgenommen. Die Konfigurationsbestimmung der konformativ hinreichend einheitlichen 1,3‐Isopropylidenverbindungen 10 und 11 erfolgt durch CD‐Messungen. Die Modellaglycone lassen sich mild und rasch zu den Carbonylverbindungen 16 – 21 entschwefeln. Bei der Demethylierung nebst anschließender Isopropylidenierung beobachtet man Isomerisierung an der Ketolstruktur sowie Endiolbildung im basischen Milieu.