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Synthese des Tetrose‐Bausteins der Chromomycinon‐Seitenkette aus D ‐Galactose
Author(s) -
Thiem Joachim,
Wessel HansPeter
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831213
Subject(s) - chemistry , synthon , stereochemistry
Aus Ethyl‐β‐ D ‐galactofuranosid ( 1 ) wird nach Isopropylidenierung, Benzylierung und saurer Acetalspaltung das Diol 4 erhalten. Auf verschiedenen Wegen läßt sich daraus das Fucosederivat 15 darstellen und zum Methylether 17 umsetzen. Nach Hydrogenolyse zu 18 ist durch Periodatspaltung und saure Acetalisierung das D ‐Threose‐Synthon 20 der Chromomycinon‐Seitenkette zu gewinnen.