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Synthetische Anthracyclinone, XXIII. Synthese und Konfiguration der stereoisomeren Aklavinone
Author(s) -
Krohn Karsten
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831211
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Der Ketoester 19 wird durch Arndt‐Eistert‐Homologisierung aus der Anthrachinoncarbonsäure 17a erhalten. Basenbehandlung von 19 führt zu den epimeren Cyclisierungsprodukten 21 und 24 . Die Methylether 21 und 24 können mit Aluminiumchlorid zu den Bisphenolen 3 und 25 gespalten werden. Die Hydroxygruppen an C‐4 werden durch homolytische Bromierung und Solvolyse mit wäßrigem Tetrahydrofuran eingeführt. Die Produkte natürlicher Konfiguration 3 und 21 liefern hauptsächlich die cis ‐2,4‐Diole 1a und 22 ( cis/trans ≈ 10: 1), während bei den Epimeren 24 und 25 die trans ‐2,4‐Diole 27 und 6 überwiegen ( cis/trans ≈ 1: 4).