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Enantiomerenreine Synthesebausteine aus verzweigter Äpfelsäure
Author(s) -
Aebi Johannes D.,
Sutter Marius A.,
Wasmuth Daniel,
Seebach Dieter
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831207
Subject(s) - chemistry , epoxy , stereochemistry , organic chemistry
Ausgehend von in 3‐Stellung alkylierten, enantiomerenreinen Äpfelsäureestern ( 8, 16, 25a – c ) wurden (+)‐Isocitronensäurelacton ( 13 ) sowie die Synthesebausteine (2 S ,3 R )‐4‐Brom‐1,2‐epoxy‐3‐methylbutan ( 21 ), cis ‐ und trans ‐2,3‐Epoxy‐2‐methylbernsteinsäureester ( 23, 24 ) und die einfach geschützten (2 R )‐2‐Methyl‐, ‐2‐Allyl‐ und ‐2‐Benzyl‐1,3‐propandiole ( 32a, b, c ) diastereomeren‐ und enantiomerenrein hergestellt.