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EPC ‐Synthese von ( R )‐(+)‐ und ( S )‐(−)‐Supidimid und Kristallstrukturanalyse von ( R )‐(+)‐Supidimid
Author(s) -
Winter Werner,
Graudums Ivars,
Frankus Ernst
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831117
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ausgehend von D‐ und L‐Ornithin werden die Enantiomeren von Supidimid ( 2 ) dargestellt. Im Gegensatz zum strukturverwandten Thalidomid ( 1 ) zeigt Supidimid keine teratogene Aktivität, wirkt aber ebenfalls als Sedativum bzw. Tranquilizer. Anhand einer Röntgenstrukturanalyse von ( R )‐(+)‐Supidimid werden die Unterschiede im Molekülbau von Supidimid und Thalidomid verglichen. Die reinen Enantiomeren von Supidimid sind um den Faktor 6 besser löslich als das Racemat. Der Grund hierfür liegt in den Kristallgitterkräften: In den reinen Enantiomeren sind die Moleküle über schwache H‐Brücken kettenförmig verknüpft, während im Racemat Dimere vorliegen, die über starke, zentrosymmetrische H‐Brücken gebildet werden.