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Synthese einiger Chlordesoxyglycoside und ihr Einsatz zur Darstellung von Desoxy‐ und Aminodesoxy‐Zuckern
Author(s) -
Klemer Almuth,
Brandt Burkhard,
Hofmeister Ulrich,
Rüter Ernst Rainer
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831107
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die isolierten sekundären Hydroxygruppen der 2‐ und 3‐ O ‐Benzoyl‐4,6‐ O ‐benzylidenhexo‐pyranoside 2–5 reagieren mit Dichlormethylen(dimethyl)ammoniumchlorid ( 1 ) in Pyridin stereospezifisch zu den inversen Chlordesoxypyranosiden 6–9 . Methyl‐α‐D‐lyxofuranosid ( 11b ) ergibt Methyl‐3,5‐dichlor‐3,5‐didesoxy‐2‐ O ‐dimethylcarbamoyl‐α‐D‐arabinofuranosid ( 13 ). Methyl‐6‐chlor‐6‐desoxy‐4‐ O ‐dimethylcarbamoyl‐α‐D‐galactosid wird zu Methyl‐α‐D‐fucosid reduziert, 9 in drei Schritten zu Benzyl‐β‐D‐abequosid ( 16 ). Aus 6 wird das 3‐Amino‐3‐desoxyglucosid 17 und über die 3‐Azido‐6‐brom‐6‐desoxy‐Verbindung 18 das 3,6‐Diamino‐3,6‐didesoxyglucosid 20 gewonnen.