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α‐Glucosidasen‐Inhibitoren, 2. Synthese von modifizierten Maltotriosen
Author(s) -
Laesecke Klaus,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831106
Subject(s) - chemistry , acarbose , stereochemistry , organic chemistry , enzyme
Für die Herstellung des 4″‐Amino‐4″,6″‐didesoxymaltotriosederivats 5 , der O ‐geschützten terminalen Trisaccharideinheit der Acarbose, wurden zwei Synthesewege entwickelt. Glycosidierung des 4′‐ungeschützten Maltosederivats 3 mit dem Trichloracetimidat 2 der 4‐Azido‐4,6‐didesoxyglucose 1 lieferte die α‐ bzw. β‐verknüpften Trisaccharide 4 und 9 , die in die O ‐geschützten Aminozucker 5 und 10 übergeführt werden. Außerdem wurde aus dem Phenylmaltotriosid 15 über das 4″,6″‐ungeschützte Derivat 19 durch selektive Desoxygenierung und Azideinführung 4 und 5 daraus erhalten.