Premium
Synthetische Anthracyclinone, XXII. Rhodomycinone vom Typ A mit Methyl‐, Ethyl‐ und n ‐Propylseitenkette
Author(s) -
Krohn Karsten,
Behnke Bert
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319831014
Subject(s) - chemistry , bromide , methyl ketone , medicinal chemistry , stereochemistry , ketone , organic chemistry
Die Anthrachinonderivate 7, 8, 37, 39 und 40 werden durch Addition von Dichlormethyllithium an die entsprechenden Ketone 4, 5, 32b, 34b und 36b hergestellt. Sie lassen sich zu intermediären Aldehyden hydrolysieren, die nach Reduktion zu Anthracyclinonen vom Typ A mit Methylgruppe ( 11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a ), Ethylgruppe ( 15a, 16a, 48, 49, 50a ) und n ‐Propylseitenkette ( 51a, 52a ) cyclisieren. Das cis/trans ‐Verhältnis der 7,8‐Diole beträgt etwa 1:3. Die Hydroxygruppen an C‐10 werden stereoselektiv zu den 8,10‐ cis ‐Diolen 20b, 24, 25a, 53, 54 und 55 über Bromierung und Hydrolyse der Bromide eingeführt.