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Schwefelverbindungen des Erdöls, III. Dihydrodiindeno [ b,d ]thiophene
Author(s) -
Boberg Friedrich,
Czogalla ClausDetlef,
Torges KarlFranz,
Wentrup GerhardJürgen
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830915
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Synthesen zu den Dihydrodiindeno[ b,d ]thiophenen 1 – 3 wurden untersucht. 1 – 3 entstehen bei der Thermolyse des 8 H ‐Indeno[1,2‐ d ]1,2,3‐thiadiazols ( 10 ) oder 4 H ‐Indeno[2,1‐ d ]1,2,3‐thiadiazols ( 13 ) oder durch Reduktion der zugehörigen Diketoverbindungen 17, 19 und 21 , die zugänglich sind durch Thermolyse des Indeno[1,2‐ d ]‐1,2,3‐thiadiazol‐8‐ons ( 16 ) oder aus 2,3‐Dichlorinden‐1‐on ( 23 ) mit Na 2 S. Mechanismen mit analogen Intermediaten erklären die Bildung der Indenothiophene. – Eine weitere Synthese des Diindeno[1,2‐ b :2′,1′‐ d ]thiophen‐10,11‐dions ( 21 ) geht von der 2,5‐Diphenyl‐3,4‐thiophendicarbonsäure ( 29 ) aus. – 10,11‐Dihydrodiindeno‐[1,2‐ b :2′,1′‐ d ]thiophen ( 3 ) ist das bekannte Schwefelungsprodukt des Indans; die Struktur von 3 wird richtiggestellt.