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Synthese des Streptogramin‐B‐analogen Cyclodepsipeptids cyclo [‐(Boc)Ser‐ D ‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐]
Author(s) -
Kessler Horst,
Kutscher Bernhard,
Mager Gerhard,
Grell Ernst
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830910
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , virginiamycin , biochemistry , antibiotics
Die Synthese von cyclo [‐(Boc)Ser‐ D ‐Abu‐Pro‐(Me)Phe‐Pip‐Phg‐O‐] ( 1 ), einem Analogen der Virginiamycin‐Antibiotika, wird beschrieben. Es wurde das die Esterbindung enthaltende Dipeptid 11 mit dem Tetrapeptid 12 kondensiert. Die Cyclisierung des linearen, entschützten Hexadepsipeptids 15 erfolgte zwischen Serin und D ‐2‐Aminobuttersäure. 1 ist nach Auskunft des 1 H‐NMR‐Spektrums konformativ nicht einheitlich. Mit Alkaliionen konnte bisher keine Komplexierung nachgewiesen werden; antibiotische Wirkung wurde nicht beobachtet.