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α‐Glucosidasen‐Inhibitoren, 1. Synthese von modifizierten Maltosen
Author(s) -
Laesecke Klaus,
Köhn Arnim,
Schmidt Richard R.
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830815
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Aus dem bequem zugänglichen Phenyl‐maltosid 1 wurden selektiv die partiell ungeschützten Verbindungen 2, 5 und 7 – 9 hergestellt. Das 4′,6′‐ungeschützte Maltosederivat 7 wurde in drei Stufen und in guten Ausbeuten in das 6′‐Desoxymaltosid 12 übergeführt. Doppelte Konfigurationsumkehr an der verbleibenden freien 4′‐Hydroxygruppe führte über das Azid 14 zum 4′‐Amino‐4′‐desoxymaltosid 16 . Umsetzung mit einem Allylhalogenidderivat zu 18 und Schutzgruppenabspaltung unter Erhaltung der CC‐Doppelbindung lieferte das freie Disaccharid 19 .