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Methylketen: Herstellung durch Pyrolyse von Butanon und Reaktion mit Iminen unter Bildung von methylierten Azetidinonen
Author(s) -
Streith Jacques,
Tschamber Théophile
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830811
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , polymer chemistry
Abstract Die Bildung sehr kleiner Mengen von Butanon und Methylketen während der Pyrolyse von Aceton mit einer Ketenlampe wird als Ergebnis einer radikalischen Kettenreaktion nachgewiesen. Die Pyrolyse von Butanon unter den gleichen Bedingungen führt zu einem Gemisch von Keten (70%) und Methylketen (30%). Letzteres reagiert mit Iminoderivaten um einige Zehnerpotenzen schneller als Keten selbst, wobei methylierte β‐Lactame entstehen. Auf diese Weise werden in guten Ausbeuten die trans ‐8‐Methyl‐5‐aza‐1,3‐nonamdienderivate 7, 10, 26, 29 und 31 sowie in mäßigen Ausbeuten die monocyclischen methylierten Azetidinone 13, 15, 16 und 18 erhalten. Die bekannten Thiazolinderivate 19, 20 und 21 reagieren jedoch nicht mit dem pyrolytisch erzeugten Methylketen. Das 5‐Azanonamdien‐5‐carboxamid 26 sowie die 5‐Azanonamdien‐1‐carbonsäure 30 zeigen kein antibiotisches Verhalten gegenüber verschiedenen pathogenen Bakterienstämmen.