Premium
Zur Synthese von 8‐Amino‐5‐aza‐1,3‐nonamdienderivaten
Author(s) -
Streith Jacques,
Tschamber Théophile,
Wolff Gérard
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830810
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diazepine , ring (chemistry) , organic chemistry
Ausgehend von Glycinderivaten und den Diazepinen 1 werden die 8‐Succinimido‐5‐aza‐1,3‐nonamdiene 5 und die 8‐Phthalimido‐5‐aza‐1,3‐nonamdiene 8 stereospezifisch mit trans ‐Konfiguration hergestellt. Durch Abbau der Seitenkette gelangt man speziell zu dem instabilen trans ‐8‐Amino‐5‐aza‐1,3‐nonamdienderivat 11b , das durch N ‐Acylierung die kristallinen N ‐Acylamino‐β‐lactame 12 – 15 liefert. Aus Nicotinsäurederivaten 17 und 26 werden die Diazepinpaare 19/20 und 27/28 als Gemische in einem photochemischen Prozeß hergestellt. Diese Diazepine ergeben durch Cycloadditionsreaktionen mit Ketenderivaten auf stereospezifische Weise die trans ‐β‐Lactame 21/23 und 29/30 . Bei der Abspaltung der CH 2 CH 2 –SiMe 3 ‐Schutzgruppe aus den Addukten 21 und 23 mit Tetra‐ n ‐butylammonium‐fluorid tritt unerwartet Abspaltung der Benzoylgruppe auf, wobei unter Doppelbindungswanderung die Enimine 24 und 25 enstehen.