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1 H ‐1,2‐Diazepine als Edukte zur Synthese von 5‐Aza‐1,3‐nonamdienen, eine neue Klasse von bicyclischen β‐Lactamen
Author(s) -
Allmann Rudolf,
Debaerdemaeker Tony,
Kiehl Georges,
Luttringer JeanPierre,
Tschamber Théophile,
Wolff Gérard,
Streith Jacques
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830809
Subject(s) - chemistry , diazepine , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Die 5‐Aza‐1,3‐nonamdienderivate 8, 9 und 11 – 16 werden durch nichtkonzertierte [2 + 2]‐Cycloaddition von 1 H ‐1,2‐Diazepinen an Ketene hergestellt. Sie bilden eine neue Klasse von bicyclischen β‐Lactamen die strukturell den Cephalosporinantibiotika etwas ähneln. Diese Addukte besitzen jedoch keine saure Gruppe in α‐Stellung zum Brückenkopfstickstoffatom; auch war keine bakteriostatische Wirkung zu erwarten. Ausgehend von monosubstituierten Ketenen und 1,2‐Diazepinen werden stereospezifisch die trans ‐β‐Lactame erhalten. Die Azetidinodiazepine 21 und 22 werden in zwei Stufen durch Cycloaddition der 1 H ‐1,2‐Diazepine 2a und 2b mit dem Keteniminiumsalz 18 hergestellt.