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Kohlenhydrate mit 2,6‐Dioxabicyclo[3.3.0]octan‐Gerüst: Vergleichende Untersuchung von 3,6‐Anhydrohexofuranosederivaten mit D‐ gluco ‐, D‐ manno ‐, L‐ ido ‐ und L‐ gulo ‐Konfiguration
Author(s) -
Köll Peter,
Komander Herbert,
Meyer Bernd
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830805
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , substituent , medicinal chemistry
Es wurden alle möglichen 3,6‐Anhydrofuranosen sowie deren Triacetate, Methylglycoside und deren Diacetate z. T. erstmalig synthetisiert. Dies ermöglichte eine genaue Analyse der Anomerengleichgewichte sowohl der freien Verbindungen in wäßriger Lösung als auch bei deren Umsetzung zu den Methylglycosiden. Die 1 H‐NMR‐spektroskopische Untersuchung der vorgenannten sowie weiterer Derivate ergab eine eindeutige Bevorzugung von Konformationen, in denen der Substituent an C‐1 eine quasi‐axiale Orientierung einnimmt. Darüberhinaus werden die 13 C‐NMR‐spektren und die optischen Rotationen diskutiert.