Synthese und Eigenschaften von 4‐Benzyloxyimino‐ und 4‐Hydroxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐one

N ‐Benzyloxy‐3‐hydroxycarbonsäureamide 7 reagieren mit Phosgen unter geeigneten Bedingungen zu 3‐Benzyloxy‐5,6‐dihydro‐2 H ‐1,3‐oxazin‐2,4(3 H )‐dionen 8 und 4‐Benzyloxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐onen 6 . Die katalytische Hydrierung von 6 ergibt 4‐Hydroxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐one 4 , welche in Gegenwart von Imidazol zu 5,6‐Dihydro‐3‐hydroxy‐2 H ‐1,3‐oxazin‐2,4(3 H )‐dionen 5 isomerisieren. Aus den Umsetzungen von 4a, c mit Trifluoracetanhydrid oder 4‐Nitrobenzoylchlorid erhält mit in glatter Reaktion 4‐Acyloxyimino‐1,3‐dioxan‐2‐one 9 .