Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der α RS * ‐ und α S * ‐Isomere von 3‐(α‐Hydroxybenzyl)‐1,4‐diphenyl‐2‐azetidinonen

Die Dehydratisierung mit p ‐Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den α R * ‐Isomeren der Titelverbindungen 3 nur die ( E )‐3‐Arylmethylen‐β‐lactame 4 und ausgehend von den α S * ‐Isomeren von 3 nur die ( Z )‐Isomeren 4 . Aus α S * ‐ 3 werden durch Halogenierung mit Thionylchlorid in Chloroform unter Inversion an C‐α die α R * ‐Halogenverbindungen 6 erhalten, deren Dehydrochlorierung spezifisch zu ( E )‐ 4 führt.