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Bausteine von Oligosacchariden, XLVII. Synthese von Tri‐ und Tetrasaccharid‐Sequenzen von N ‐Glycoproteinen mit β‐ D ‐mannosidischer Verknüpfung
Author(s) -
Paulsen Hans,
Lebuhn Rolf
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830617
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die im Kohlenhydrat‐Teil von N ‐Glycoproteinen enthaltenen Trisaccharide α‐ D ‐Man‐ p ‐( 1 → 6)‐β‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 4)‐ D ‐GlcNAc ( 37 ) und α‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 3)‐β‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 4)‐ D ‐GlcNAc ( 43 ) und das Schlüsseltetrasaccharid α‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 3)‐[α‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 6)]‐β‐ D ‐Man‐ p ‐(1 → 4)‐ D ‐GlcNAc ( 51 ) wurden synthetisiert. Die wichtigste Reaktion ist hierbei die direkte Herstellung der β‐ D ‐mannosidischen Verknüpfung zwischen D ‐Mannose und 2‐Acetamido‐2‐desoxy‐ D ‐glucose. Die Verknüpfung gelingt durch Umsetzung des Halogenids 10 und der Hydroxylkomponente 14 mit Hilfe des Silbersilicat‐Verfahrens zum Disaccharid 17 . Das Produkt 17 ist die Schlüsselsubstanz für alle weiteren Aufbaureaktionen zu höheren Oligosacchariden.