Synthese von (2 E ,4 E ,6 S ,7 R ,10 E ,12 E ,14 S ,15 R )‐6,7,14,15‐Tetramethyl‐8,16‐dioxa‐2,4,10,12‐cyclohexadecatetraen‐1,9‐dion. Ein Modellsystem für Elaiophylin

Ausgehend von (R)‐(−)‐3‐Hydorxybuttersäure‐ethylester ( 6 ) wurde die Titelverbindung 5 über 11 Stufen in einer Gesamtausbeute von 9.5% synthetisiert. Die Kettenverlängerung um vier C‐Atome wird dabei durch Wittig‐Reaktionen ( 10 → 11 , 13 → 14 ), die Methylverzweigung durch diastereoselektive Methylierung des Alkohol‐Enolates von 3‐Htdroxybuttersäureester (6 → 7) bewerkstelligt. Das Diolid 5 , d. h. der zentrale Makrocyclus des Elaiophylins ( 1 ), zeigt nicht dessen antimikrobielle Aktivität.