Sila‐Pharmaka, 30. (2‐Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si‐Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins

Die Synthese der (2‐Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole 5b (Sila‐Trihexyphenidyl), 6b (Sila‐Cycrimin), 7b (Sila‐Procyclidin) und 8b wird beschrieben. 5b‐8b wurden ‐ ausgehend von Ci 2 (C? 6 H 5 )SiCCCCHCH 2 ( 9 ) ‐ durch eine fünfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32‐40% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si‐Paare 5a,b‐8a,b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivität geprüft. Die durch die Sila‐Substitution von 5a‐8b erreichte Zunahme der Affinität zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgeprägt als bei den strukturverwandten C/Si‐Paaren 1a,b‐4a,b .