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Sila‐Pharmaka, 30. (2‐Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole: Bioisosterer C/Si‐Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Trihexyphenidyls, Cycrimins und Procyclidins
Author(s) -
Tacke Reinhold,
Strecker Michael,
Lambrecht Günter,
Moser Ulrich,
Mutschler Ernst
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830605
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese der (2‐Aminoethyl)cycloalkylphenylsilanole 5b (Sila‐Trihexyphenidyl), 6b (Sila‐Cycrimin), 7b (Sila‐Procyclidin) und 8b wird beschrieben. 5b‐8b wurden ‐ ausgehend von Ci 2 (C? 6 H 5 )SiCCCCHCH 2 ( 9 ) ‐ durch eine fünfstufige Reaktionsfolge mit einer Gesamtausbeute von 32‐40% erhalten. Am isolierten Ileum des Meerschweinchens wurden die C/Si‐Paare 5a,b‐8a,b vergleichend auf ihre antimuskarinische Aktivität geprüft. Die durch die Sila‐Substitution von 5a‐8b erreichte Zunahme der Affinität zum Muskarinrezeptor ist deutlich weniger ausgeprägt als bei den strukturverwandten C/Si‐Paaren 1a,b‐4a,b .