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2′‐Desoxytubercidin – Synthese eines 2′‐Desoxyadenosin‐Isosteren durch Phasentrasferglycosylierung
Author(s) -
Seela Frank,
Kehne Andreas
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830513
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
2′‐Desoxytubercidin ( 1 ), ein Isoster des 2′‐Desoxyadenosins ( 2 ), wurde durch Phasentransfer‐glycosylierung des Chromophors 3a mit der toluoylgeschützten Halogenose 6 unter Umgehung natürlicher Vorstufen dargestellt. Bei der Glycosylierung entsteht nur das β‐Anomer. Nach alkalischer Hydrolyse der Schutzgruppen von 5a wird 2′‐Desoxy‐2‐(methylthio)tubercidin ( 5b ) erhalten, das nach Entschwefeln mit Raney‐Nickel die Titelverbindung 1 ergibt. Die Glycosylierungsposition N‐7 konnte mit Hilfe der 13 C, 1 H‐NMR‐Fernkopplung zwischen C‐6 und 1′‐H festgelegt werden.