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Pteridine, LXXIII. Reaktionsverhalten von Lumazin‐5‐und ‐8‐oxiden sowie‐5,8‐dioxiden
Author(s) -
PerezRubalcaba Alfredo,
Pfeiderer Wolfgang
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830511
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die N ‐Oxid‐Funktionen im Lumazin‐System üben unterschiedliche Effekte auf das Reaktionsverhalten aus, wobei sich die N ‐8‐Oxid‐Gruppe chemisch als recht stabil erweist, sterisch jedoch die N‐1‐Position stark behindert. Methylierungen an Lumazin‐8‐oxiden ( 1, 3 ) und ‐5,8‐dioxiden ( 15 ) erfolgen daher nur an N‐3 (→ 2, 4 bzw. 16 ). Die N ‐5‐Oxidgruppierung ist Funktionalisierungsreaktionen leicht zugänglich, so daß Umlagerungen zu 6‐Chlor‐( 11, 18 ), 6‐Acetoxy‐( 10, 17 ) und 6‐Hydroxylumazinen ( 13 ) mit guten Ausbeuten verlaufen. 3‐Methyllumazin‐Derivate ( 7, 9 ) reagieren mit Hydrazin unter Bildung von 3‐Aminolumazinen 12 . Die neuen Verbindungen werden durch UV‐, NMR‐ und Massen‐Spektren charakterisiert.