Selbstkondensation des 3‐Amino‐3‐ethoxypropensäure‐ethylesters und verwandte Reaktionen

Die Selbstkondensation des 3‐Amino‐3‐ethoxypropensäure‐ethylesters ( 1a ) – der überwiegenden Form des Gleichgewichts 1a ⇄ 1b – wird von Säuren katalysiert und liefert unter Ethanolabspaltung ein Gemisch aus Pyridin‐, Pyrimidin‐ und s ‐Triazinderivaten (Schema 1, Tabelle 1). Zur Aufklärung der Selbstkondensation wurde der Ester 1 mit den CH‐Säuren 12a, b umgesetzt, wobei 13a, b erhalten wurden. Die Kondensation von 1 mit dem Keten‐O,N‐acetal 14 unter den Bedingungen der Selbstkondensation führt hauptsächlich zur Synthese eines substituierten 4(1 H )‐Pyridinons 8b .