Premium
17‐Pivalate in der Pregnanreihe
Author(s) -
Annen Klaus,
Hofmeister Helmut,
Laurent Henry,
Wiechert Rudolf
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830420
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Die sterisch gehinderte 17‐Hydroxygruppe in Pregnanen läßt sich nur in Gegenwart einer 21‐Acetoxygruppe mit Pivalinsäureanhydrid/4‐(Dimethylamino)pyridin verestern. Nach dieser Methode wird aus 4c über 5c das Corticosteroid 6 synthetisiert. Dagegen kann das 21‐Desoxy‐17‐pivalat 2e nur auf Umwegen aus dem 21‐Pivalat 1d über das Umlagerungsprodukt 2b , das Mesylat 2c und das 21‐Bromid 2d hergestellt werden. Die weitere Überführung in das 6α‐Methylderivat 8 erfolgt über das 6‐Methylensteroid 7 .