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Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXXI. Isomere Naphtho[14]annulene mit 1,2‐ und 2,3‐Anellierung
Author(s) -
Meissner Ute E.,
Bravo Rodolfo,
Staab Heinz A.
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830418
Subject(s) - annulene , chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Zur Synthese von Naphtho[1,2‐α][14]annulen ( 1 ) und Naphtho[2,3‐α][14]annulene ( 2 ) wurden die 1,2‐ und 2,3‐Di(1‐hexen‐5‐inyl)naphthaline 4 und 8 dargestellt. Cyclisierung von 4 und 8 durch oxidative Kupplung ergab 5 bzw. 9 , deren prototrope Isomerisierung zu 1 bzw. 2 dagegen die symmetrische Struktur 2A . 1B zeigt mäßig starke Diatropie im [14]Annulen‐System, während für 2A keine Diatropie nachzuweisen ist.