Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des medialen (1 R ,1′ S ,2 S )‐ und des distalen ( S,S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans

Das mediale (1 R ,1′ S ,2 S )‐ ( 1b ) und das distale ( S,S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′spirobiindan ( 1c ) werden enantiomerenrein (e.e. > 96%) dargestellt. Ihre absoluten Konfigurationen sind durch die der Ausgangssubstanz ( S )‐3‐Phenylbuttersäure und den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Die Synthese basiert auf der trans ‐Alkylierung von 3 zu 4a und b und der Trennung der Diacetate 6b und c durch präparative HPLC. Gemeinsam mit dem bereits beschriebenen 1a sollen 1b und c einen Test der Theorie der Hyperchiralität erlauben.