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Synthese und Bestimmung der absoluten Konfiguration des medialen (1 R ,1′ S ,2 S )‐ und des distalen ( S,S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′‐spirobiindans
Author(s) -
Lemmen Peter
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830415
Subject(s) - chemistry
Abstract Das mediale (1 R ,1′ S ,2 S )‐ ( 1b ) und das distale ( S,S )‐1,1′‐Dimethyl‐2,2′spirobiindan ( 1c ) werden enantiomerenrein (e.e. > 96%) dargestellt. Ihre absoluten Konfigurationen sind durch die der Ausgangssubstanz ( S )‐3‐Phenylbuttersäure und den Syntheseweg eindeutig bestimmt. Die Synthese basiert auf der trans ‐Alkylierung von 3 zu 4a und b und der Trennung der Diacetate 6b und c durch präparative HPLC. Gemeinsam mit dem bereits beschriebenen 1a sollen 1b und c einen Test der Theorie der Hyperchiralität erlauben.