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Untersuchungen zur Reaktion von Acylaminobrommalonestern und Acylaminobromessigestern mit Trialkylphosphiten – eine einfache Synthese von 2‐Amino‐2‐(diethoxyphosphoryl)essigsäure‐ethylester
Author(s) -
Kober Reiner,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830409
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen liefern Acylaminobrommalonester 1 mit Trialkylphosphiten entweder 5‐Alkoxyoxazole 7 , 2‐[Acyl(dialkoxyphosphoryl)amino]malonester 8 oder 2‐Acylamino‐2‐(dialkoxyphosphoryl)malonester 2 . N ‐Acylglycinester 9 können mit Brom oder N ‐Bromsuccinimid in die α‐Bromderivate 10 übergeführt werden, die mit Trialkylphosphiten glatt die 2‐Acylamino‐2‐(dialkoxyphosphoryl)essigester 12 ergeben. Durch Entfernen der Schutzgruppen aus den Boc‐ und Trichlorethoxycarbonyl‐Derivaten 12g und 12h ist 2‐Amino‐2‐(diethoxyphosphoryl)essigsäure‐ethylester ( 11 ) zugänglich. Das durch Umsetzung von 10a mit Triphenylphosphan erhältliche Phosphoniumsalz 14a erleidet bei Baseneinwirkung eine Dimerisierung zum 2,3‐(Bisbenzoylamino)fumarat 18 .