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Cyclit‐Reaktionen, VIII. Synthese von enantiomerenreinem (+)‐Lycoricidin aus D ‐Glucose
Author(s) -
Paulsen Hans,
Stubbe Mathias
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830404
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Synthese von enantiomerenreinem (+)‐Lycoricidin ( 1 ) aus D ‐Glucose wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Reaktionsfolge ist die Addition des aromatischen Anions 31 an den Nitroolefin‐Zucker 18 , der zu den verzweigten Nitrozuckern 32 und 33 führt. Durch intramolekulare Aldolreaktion ist nach Freisetzung der Aldehydgruppe in 32 über 34 das Lacton 35 erhältlich, das einen verzweigten Nitroinosit der muco ‐Konfiguration enthält. Die Reduktion der Nitrogruppe in 35 führt zur Aminoverbindung 38 , deren Lactongruppierung in das Lactam 40 umgelagert werden kann. Das aus 40 durch selektive Benzoylierung erhältliche Tribenzoat 43 ergibt durch Eliminierung von Wasser das Derivat 47 , aus dem freies (+)‐Lycoricidin ( 1 ) gewonnen werden kann. (+)‐Lycoricidin ( 1 ) und dessen Triacetat 49 sind mit dem Naturprodukt identisch.