Zur Umsetzung cyclischer Imide mit 1‐Ethoxycarbonylcyclo‐propyltriphenylphosphonium‐tetrafluoroborat: Eine einfache diastereoselektive Synthese von (±)‐Isoretronecanol

Abstract N‐Brückenkopfbicyclische Lactame 2 und 3 werden aus den Anionen des Succinimids und Glutarimids mit dem Cyclopropylphosphoniumsalz 1 erhalten. Ausgehend von 2 gelingt eine einfache diastereoselektive Synthese des (±)‐Isoretronecanols ( 7 ). Die aus Monothioimid‐Anionen und 1 gebildeten Adukte 10 sind nicht regioselektiv cyclisierbar. Die Dehydrierung des Tetrahydropyrrolizins 2 zum 5,6‐Dihydroderivat 11 gelingt mit N ‐Bromsuccinimid; mit Bleitetraacetat entsteht hingegen das Isomere 12 . Das Cyclopropylphosphoniumsalz 13 reagiert mit dem Anion des Succinimids zum Pyrrolizidin 14 .