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Neue Isochromanchinon‐Antibiotica der Naphthocyclinon‐Reihe
Author(s) -
Krone Bernd,
Zeeck Axel
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830313
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Aus dem Mycel von Streptomyces arenae werden fünf neue Naphthocyclinone isoliert. Von diesen enthalten 5a, 19a und 20a das Molekülgerüst des β‐Naphthocyclinons ( 2a ), der Chromophorteil ist durch Addition von OH/Acetonyl oder OH/Cl bzw. durch Epoxidierung an der 4a/10a‐Doppelbindung verändert. Zwischen möglichen Regio‐ und Stereoisomeren wird mit spektroskopischen und chemischen Methoden entschieden. Im γ‐iso‐Naphthocyclinon ( 29a ) sind, biogenetisch bemerkenswert, die Molekülhälften unsymmetrisch verknüpft. Durch die chemische Umwandlung der Naphthocyclinone ineinander gelingt es, ihre Stereochemie aufzuklären. Hervorzuheben ist die Photolyse des Epoxids 20a zum α‐Naphthocyclinon ( 1a ). Über die biologische Aktivität der Naphthocyclinone wird berichtet.