Neue Isochromanchinon‐Antibiotica der Naphthocyclinon‐Reihe

Aus dem Mycel von Streptomyces arenae werden fünf neue Naphthocyclinone isoliert. Von diesen enthalten 5a, 19a und 20a das Molekülgerüst des β‐Naphthocyclinons ( 2a ), der Chromophorteil ist durch Addition von OH/Acetonyl oder OH/Cl bzw. durch Epoxidierung an der 4a/10a‐Doppelbindung verändert. Zwischen möglichen Regio‐ und Stereoisomeren wird mit spektroskopischen und chemischen Methoden entschieden. Im γ‐iso‐Naphthocyclinon ( 29a ) sind, biogenetisch bemerkenswert, die Molekülhälften unsymmetrisch verknüpft. Durch die chemische Umwandlung der Naphthocyclinone ineinander gelingt es, ihre Stereochemie aufzuklären. Hervorzuheben ist die Photolyse des Epoxids 20a zum α‐Naphthocyclinon ( 1a ). Über die biologische Aktivität der Naphthocyclinone wird berichtet.