Synthese von geschützten Serin‐Glycopeptiden durch N‐terminale Peptidketten‐Verlängerung | Zendy

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Synthese von geschützten Serin‐Glycopeptiden durch N‐terminale Peptidketten‐Verlängerung

Author(s) -

Kauth Hermann,

Kunz Horst

Publication year - 1983

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198319830303

Subject(s) - chemistry , stereochemistry

O‐(2‐Acetamido‐3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐2‐ desoxy‐β‐ D ‐glucopyranosyl)serin‐methylester ( 4 ) wird mit den 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Aminosäuren 5 zu den voll geschützten O‐Glycodipeptiden 6 umgesetzt. Aus den Verbindungen 6 wird die Peoc‐Gruppe mit Morpholin/Methylendichlorid vollständig und selektiv zu 7 abgespalten, wobei weder β‐Eliminierung des Kohlenhydratteils noch Esteraminolyse zu beobachten ist. Die N‐deblockierten Glycodipeptide 7 reagieren mit den Peoc‐Aminosäuren 5 zu den geschützten O‐Glycotripeptiden 8 . Mit Z‐Asparagin ( 9 ) kann der Leucyl‐(O‐glycosyl)serinester 7a zum geschützten Glycotripeptid 10 verknüpft werden, das die für N‐Glycoproteine typische Sequenz ‐Asn‐X‐Ser‐ enthält und als Modellverbindung für O← N‐Glycosylverschiebungen dienen kann.

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