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Synthese von geschützten Serin‐Glycopeptiden durch N‐terminale Peptidketten‐Verlängerung
Author(s) -
Kauth Hermann,
Kunz Horst
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830303
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
O‐(2‐Acetamido‐3,4,6‐tri‐O‐acetyl‐2‐ desoxy‐β‐ D ‐glucopyranosyl)serin‐methylester ( 4 ) wird mit den 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Aminosäuren 5 zu den voll geschützten O‐Glycodipeptiden 6 umgesetzt. Aus den Verbindungen 6 wird die Peoc‐Gruppe mit Morpholin/Methylendichlorid vollständig und selektiv zu 7 abgespalten, wobei weder β‐Eliminierung des Kohlenhydratteils noch Esteraminolyse zu beobachten ist. Die N‐deblockierten Glycodipeptide 7 reagieren mit den Peoc‐Aminosäuren 5 zu den geschützten O‐Glycotripeptiden 8 . Mit Z‐Asparagin ( 9 ) kann der Leucyl‐(O‐glycosyl)serinester 7a zum geschützten Glycotripeptid 10 verknüpft werden, das die für N‐Glycoproteine typische Sequenz ‐Asn‐X‐Ser‐ enthält und als Modellverbindung für O← N‐Glycosylverschiebungen dienen kann.