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Darstellung der anomeren 2‐ O ‐Methyl‐α‐ und ‐β‐pyranosylazide
Author(s) -
Györgydeák Zoltán,
Ling István,
Bognár Rezső
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830213
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese des 3,4,6‐Tri‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐β‐ D ‐glucopyranosyl‐ und ‐galactopyranosylazids ( 1 ) und ( 10 ) wurde aus den in 2‐Stellung mit einem Lävulinoylrest geschützten Aziden 4 und 7 verwirklicht. Aus 4 und 7 sind die Verbindungen mit freier 2‐OH‐Gruppe 2 und 8 mit Hydrazinacetat darstellbar, die sich zu 1 und 10 methylieren lassen. Die entsprechenden α‐Pyranosylazide 18 und 19 sind durch Umsetzung der 1,3,4,6‐Tetra‐O‐acetyl‐2‐O‐methylpyranosen 16 und 17 mit Trimethylsilylazid unter Lewis‐Säure‐Katalyse zugänglich. Aus α‐ L ‐Arabinopyranosylazid ( 12 ) kann sowohl das 3,4‐Di‐O‐acetyl‐2‐O‐methyl‐α‐ L ‐arabinopyranosylazid ( 11 ) als auch das 3,4‐O‐Isopropyliden‐2‐O‐methyl‐α‐ L ‐ribopyranosylazid ( 27 ) gewonnen werden.