Substituentenabhängigkeit bei der Synthese von 2‐Oxazolidinonen aus Phenyloxiranen, 2

Die trans‐konfigurierten Glycidester 4a ‐ d ergeben bei der Reaktion mit Harnstoff in Dimethyl‐formamid die zum größten Teil neuen 5‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐4‐carbonsäureester 5 und 4‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐5‐carbonsäureester 6 .4,5‐cis‐ 5b 4,5‐cis‐ 6b und 4,5‐cis‐ 6c Sowie 4,5‐trans‐ 6d werden in reiner Form, die restlichen Verbindungen a‐ c paarig als Gemische isoliert. Die Strukturen und die Konfigurationen der Komponenten werden aus den 1 H‐NMR‐Spektren abgeleitet. Allgemein beeinflußt die Carbonsäureestergruppe die Oxazolidinonbildung stärker als der Phenylrest.