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Substituentenabhängigkeit bei der Synthese von 2‐Oxazolidinonen aus Phenyloxiranen, 2
Author(s) -
Huth Andreas,
Frost Elsbeth
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830210
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Abstract Die trans‐konfigurierten Glycidester 4a ‐ d ergeben bei der Reaktion mit Harnstoff in Dimethyl‐formamid die zum größten Teil neuen 5‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐4‐carbonsäureester 5 und 4‐Aryl‐2‐oxooxazolidin‐5‐carbonsäureester 6 .4,5‐cis‐ 5b 4,5‐cis‐ 6b und 4,5‐cis‐ 6c Sowie 4,5‐trans‐ 6d werden in reiner Form, die restlichen Verbindungen a‐ c paarig als Gemische isoliert. Die Strukturen und die Konfigurationen der Komponenten werden aus den 1 H‐NMR‐Spektren abgeleitet. Allgemein beeinflußt die Carbonsäureestergruppe die Oxazolidinonbildung stärker als der Phenylrest.