Darstellung von 3‐(3‐Indolyl)milchsäuren. _Eine neue Synthese von  rac ‐Blepharismon, dem niedermolekularen Konjugationsgamon von  Blepharisma japonicum | Zendy

Entzeroth Michael | Zendy; Kunczik Thomas | Zendy; Jaenicke Lothar | Zendy

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Darstellung von 3‐(3‐Indolyl)milchsäuren. _Eine neue Synthese von rac ‐Blepharismon, dem niedermolekularen Konjugationsgamon von Blepharisma japonicum

Author(s) -

Entzeroth Michael,

Kunczik Thomas,

Jaenicke Lothar

Publication year - 1983

Publication title -

liebigs annalen der chemie

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.825

H-Index - 155

eISSN - 1099-0690

pISSN - 0170-2041

DOI - 10.1002/jlac.198319830207

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , indole test

Eine leistungsfähige und variationsfähige Synthese von 3‐(3‐Indolyl)milchsäure‐Derivaten bietet, unter anderem, einen guten Zugang zu rac‐Blepharismon ( 7 ) und Analoga dieser Verbindung. Blepharismon induziert bei dem Ciliaten Blepharisma japonicum [früher B. Intermedium (Bhandary)] die zum Kernaustausch führende Konjugation. In Position 3 unsubstituierte Indole 1 werden mit rac‐2,3‐Epoxypropionsäure‐methylester ( 2 ) zu den rac‐3(3‐Indolyl)milchsäure‐methylestern alkyliert, die sich leicht zu den entsprechenden Säuren 4 verseifen lassen. Mit 5‐Benzyloxyindol ( 1b ) erhält man rac3‐(5‐Hydroxy‐3‐indolyl)milchsäure ( 5 ), eine mögliche Vorstufe in der Blepharismon‐Biosynthese. Spaltung des Pyrrolsystems durch Ozonolyse und Hydrogenolyse liefert die (Formamido)phenon‐Derivate 6. Mit 1b erhält man auf diesem Weg rac‐Blepharismon ( 7 ) in 11proz. Gesamtausbeute.

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