Premium
Synthese des Lycopodium ‐Alkaloids rac ‐α‐Obscurin durch 1,3‐Anellierung eines Enimins
Author(s) -
Schumann Dieter,
Naumann Anneliese
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830206
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Die säurekatalysierte 1,3‐Anellierung von 1,2,3,4‐Tetrahydro‐6‐methyl‐2‐oxopyridin ( 1 ) an das Enimin 3 liefert nach anschließender Methylierung regio‐ und stereoselektiv rac‐α‐Obscurin ( 5 ). Reduktion von rac‐N‐Desmethyl‐α‐obscurin ( 4 ) mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Bildung von rac‐Lycodin ( 11 ) und rac‐Desacetylflabellidin ( 9 ). Für das β‐Amino‐Imin 9 wird ein neuer Biogeneseweg vorgeschlagen.
Accelerating Research
Robert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom
Address
John Eccles HouseRobert Robinson Avenue,
Oxford Science Park, Oxford
OX4 4GP, United Kingdom