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Synthese des Lycopodium ‐Alkaloids rac ‐α‐Obscurin durch 1,3‐Anellierung eines Enimins
Author(s) -
Schumann Dieter,
Naumann Anneliese
Publication year - 1983
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198319830206
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Die säurekatalysierte 1,3‐Anellierung von 1,2,3,4‐Tetrahydro‐6‐methyl‐2‐oxopyridin ( 1 ) an das Enimin 3 liefert nach anschließender Methylierung regio‐ und stereoselektiv rac‐α‐Obscurin ( 5 ). Reduktion von rac‐N‐Desmethyl‐α‐obscurin ( 4 ) mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Bildung von rac‐Lycodin ( 11 ) und rac‐Desacetylflabellidin ( 9 ). Für das β‐Amino‐Imin 9 wird ein neuer Biogeneseweg vorgeschlagen.