Chemie der Amino‐oxime, XVI Das Verhalten von 2‐Pyrimidon‐ N ‐oxid‐Derivaten

Aus den anti‐β‐Amino‐ketoximen 1a‐d entstehen mit Phosgen intermediär die 2‐Pyrimidon‐N‐oxid‐Derivate 2a‐d , die unterschiedlich weiterreagieren. Durch Tautomerie bildet sich aus 2a das 3,6‐Dihydro‐3‐hydroxy‐2(1H)‐pyrimidinon 3a , durch Addition von Wasser an 2b das 3,4,5,6‐Tetrahydro‐3,4‐dihydroxy‐2(1H)‐pyrimidinon 3b . Aus dem 2‐Pyrimidon‐N‐oxid 2c und seinem tautomeren En‐hydroxylamin 3c entsteht durch [3+2]‐Cycloaddition die Spiroverbindung 4 und aus dem N‐Oxid 2d durch [3+3]‐Cycloaddition das pentacyclische System 6 .