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Pteridine, LXXII. Synthese und Eigenschaften von 6‐ und 7‐Amino‐1,3‐dimethyl‐lumazinen
Author(s) -
Steppan Heinz,
Hammer Joachim,
Baur Ralph,
Gottlieb Raphael,
Pfleiderer Wolfgang
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219821204
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Synthese von 6‐ und 7‐Amino‐, ‐Methylamino‐ und ‐Dimethylamino‐1,3‐dimethyllumazinen ( 2 — 4 und 12 — 14 ) wird beschrieben, wobei der nucleophile Austausch bei den 7‐Halogen‐1,3‐dimethyllumazinen 10, 11 recht glatt verläuft. Für die Darstellung der 6‐Amino‐Derivate erwies sich dagegen die Amidierung des 6‐Hydroxy‐1,3‐dimethyllumazins ( 1 ) mit Diamidophosphorsäure‐phenylestern als vorteilhafter. Das 6‐Amino‐1,3‐dimethyllumazin ( 2 ) gewinnt man besser aus 6‐Chlor‐1,3‐dimethyllumazin ( 7 ) über das 6‐Hydrazino‐Derivat 5 und nachfolgende Reduktion. Durch p K a ‐Wert‐Bestimmung und Aufnahme der Spektren der Kationen sowie der neutralen Verbindungen läßt sich zeigen, daß die Protonierung in beiden Reihen an N‐5 erfolgt. Die physikalischen Eigenschaften werden diskutiert.