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14β‐Hydroxysteroide, VII. Synthese von Digoxigenin und Digitoxigenin aus Desoxycholsäure
Author(s) -
Welzel Peter,
Stein Hermann,
Milkova Tsenka
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219821203
Subject(s) - chemistry , digoxigenin , medicinal chemistry , biochemistry , in situ hybridization , gene expression , gene
Neue Methoden für die Cardenolidsynthese werden beschrieben. Der Lactonring wird durch Spaltung der aus Dienolethern (wie 18 ) und Singulettsauerstoff gebildeten Dioxan‐Zwischenstufen (wie 19 ) mit Triethylamin aufgebaut. Die 14β‐OH‐Gruppe wird durch photochemische Umlagerung des 12‐Ketons 20 zum Secoaldehyd 24 und säurekatalysierte Cyclisierung oder durch Über‐führung von 24 in das Mesylat 32 und Solvolyse eingeführt. Die Anwendbarkeit dieser Verfahren wird an Synthesen von Digoxigenin ( 28 ) und Digitoxigenin ( 1 ) demonstriert.