Synthese und Reaktivität von N′,N′ ‐disubstituierten N ‐[Amino‐(azido)methylen]arensulfonamiden

Die Synthese der im Titel genannten Amidinoazide 3a — k gelingt durch direkten Chlorid/Azid‐Austausch an entsprechend substituierten Chloriden 1 bzw. durch Nitrosierung der entsprechenden Hydrazinderivate 2 . Die Azide 3 zeigen keine Tendenz, in die valenztautomeren 5‐Amino‐1‐(aryl‐sulfonyl)tetrazole 4 überzugehen. — Bei den Umsetzungen der Azide 3 mit Triphenylphosphan werden unter Stickstoffentwicklung die Iminophosphorane 5 gebildet; mit methylenaktiven Verbindungen reagieren die Azide 3 unter Diazogruppen‐übertragung zu Diazoverbindungen und den Guanidinen 6 . Die Amidinoazide 3 cycloaddieren sich bereitwillig an die Inamine 7 zu den Triazolen 8 , die in Abhängigkeit von den Substituenten teilweise oder vollständig zu den Diazoamidinen 9 isomerisieren.