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Synthese und Reaktivität von N′,N′ ‐disubstituierten N ‐[Amino‐(azido)methylen]arensulfonamiden
Author(s) -
Himbert Gerhard,
Schwickerath Willi
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219821202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , azide , tetrazole , stereochemistry , organic chemistry
Die Synthese der im Titel genannten Amidinoazide 3a — k gelingt durch direkten Chlorid/Azid‐Austausch an entsprechend substituierten Chloriden 1 bzw. durch Nitrosierung der entsprechenden Hydrazinderivate 2 . Die Azide 3 zeigen keine Tendenz, in die valenztautomeren 5‐Amino‐1‐(aryl‐sulfonyl)tetrazole 4 überzugehen. — Bei den Umsetzungen der Azide 3 mit Triphenylphosphan werden unter Stickstoffentwicklung die Iminophosphorane 5 gebildet; mit methylenaktiven Verbindungen reagieren die Azide 3 unter Diazogruppen‐übertragung zu Diazoverbindungen und den Guanidinen 6 . Die Amidinoazide 3 cycloaddieren sich bereitwillig an die Inamine 7 zu den Triazolen 8 , die in Abhängigkeit von den Substituenten teilweise oder vollständig zu den Diazoamidinen 9 isomerisieren.