Synthese sterisch gehinderter Peptide und Depsipeptide nach einem Säurechlorid‐Verfahren mit 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Aminosäuren und ‐Hydroxysäuren

2‐(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl‐(Peoc‐)aminosäuren 1 und ‐hydroxysäuren 5 werden mit Oxalylchlorid in bei Raumtemp. stabile Säurechloride 2 bzw. 6 übergeführt. Mit diesen aktivierten Verbindungen werden sterisch gehinderte Amidbindungen — z. B. in den geschützten Valin‐Peptiden 3a—g und in Hydroxyacyl‐Dipeptiden 7 — hergestellt. Nach Schutzgruppenabspaltung aus der voll geschützten Form 7a entsteht so die Sporidesmolsäure B ( 9a ), die in ihren Eigenschaften mit dem Abbauprodukt aus dem Sporidesmolid I übereinstimmt. Trotz zweimaliger Anwendung der Säurechlorid‐Kondensation ist keine Racemisierung eingetreten.