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Synthese sterisch gehinderter Peptide und Depsipeptide nach einem Säurechlorid‐Verfahren mit 2‐Phosphonioethoxycarbonyl‐(Peoc‐)Aminosäuren und ‐Hydroxysäuren
Author(s) -
Kunz Horst,
Bechtolsheimer HansHeinrich
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219821113
Subject(s) - chemistry , depsipeptide , stereochemistry
Abstract 2‐(Triphenylphosphonio)ethoxycarbonyl‐(Peoc‐)aminosäuren 1 und ‐hydroxysäuren 5 werden mit Oxalylchlorid in bei Raumtemp. stabile Säurechloride 2 bzw. 6 übergeführt. Mit diesen aktivierten Verbindungen werden sterisch gehinderte Amidbindungen — z. B. in den geschützten Valin‐Peptiden 3a—g und in Hydroxyacyl‐Dipeptiden 7 — hergestellt. Nach Schutzgruppenabspaltung aus der voll geschützten Form 7a entsteht so die Sporidesmolsäure B ( 9a ), die in ihren Eigenschaften mit dem Abbauprodukt aus dem Sporidesmolid I übereinstimmt. Trotz zweimaliger Anwendung der Säurechlorid‐Kondensation ist keine Racemisierung eingetreten.