Premium
Cycloadditionen von N ‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐ N ‐oxid an Enol‐Acetate
Author(s) -
Shatzmiller Shimon
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219821102
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , enol , organic chemistry , catalysis
Abstract Es wurden Cycloadditionsreaktionen der aus N ‐(2‐Chlorethyliden)cyclohexylamin‐ N ‐oxid ( 2 ) in Gegenwart von AgBF 4 in 1,2‐Dichlorethan als Lösungsmittel bei 0°C entstandenen Zwischenprodukte mit den Enol‐Acetaten 6a—f durchgeführt; bei regioselektivem und stereoselektivem Reaktionsverlauf bildeten sich nur die Verbindungen 9a—d . Die nicht isolierten Iminiumsalze 7a—f und 8e—f reagierten mit KCN in Wasser als Lösungsmittel in hoher Stereoselektivität zu den 1,2‐Oxazinderivaten 9a—f sowie 10e—f .