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Zum Thermolyseverhalten von 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐enen, 5. Neue einfache Synthesemöglichkeiten für 4,5‐Dihydro‐1 H ‐1,2‐diazepine, 5,6‐Dihydro‐4 H ‐1,2‐diazepine, 4,5,6,7‐Tetrahydro‐1 H ‐1,2‐diazepine und 1‐Vinyl‐1 H ‐pyrazole
Author(s) -
Burger Klaus,
Schickaneder Helmut,
Zettl Claus
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820915
Subject(s) - diazepine , chemistry , medicinal chemistry , ring (chemistry) , stereochemistry , organic chemistry
4,4,8,8‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐ene unterliegen bei der Thermolyse, abhängig von den an das bicyclische Skelett gebundenen Substituenten, entweder einer elektrocyclischen Ringöffnung oder einem [3 + 2]‐Cycloreversionsprozeß, dem sich spontan Folgereaktionen anschließen. Unter Cycloeliminierung von 3,3,3‐Trifluor‐2‐trifluormethylpropen werden aus den 2‐Phenyl‐Derivaten 1 die 5,6‐Dihydro‐4 H ‐1,2‐diazepine 2 , aus den 2‐Carbonsäureestern 15 die 4,5‐Dihydro‐1 H ‐1,2‐diazepine 14 , und aus 6‐Methyl‐6‐(1‐methylvinyl)‐2‐phenyl‐4,4,8,8‐tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazaticyclo[3.3.0]oct‐2‐en ( 17 ) wird das 1‐Vinyl‐1 H ‐pyrazol 22 erhalten. Bildungsmechanismen werden diskutiert.