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Zum Thermolyseverhalten von 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐enen, 4. Erzeugung und Cycloadditionsverhalten von 1,5‐Dipolen
Author(s) -
Burger Klaus,
Schickaneder Helmut,
Zettl Claus,
Dengler Oswald
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820914
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
4,4,8,8‐Tetrakis(trifluormethyl)‐1,5‐diazabicyclo[3.3.0]oct‐2‐ene 1 liefern beim Erhitzen 1,5‐Dipole 2 (konjugierte Azomethinimine). Diese reagieren in Cycloadditionsprozessen ausschließlich als 4π‐Elektronensysteme. Das aus 2 und Tetracyanethylen entstehende Cycloaddukt 9 zerfällt spontan ([3 + 2]‐Cycloreversion) unter Bildung des Diens 10 und des Azomethinimins 11 (Dipol‐Metathese). Aus der Reaktion von 2 mit Acrylsäureestern resultieren Stereoisomeren‐Paare 12/13 , während mit Acrylnitril ein Regioisomeren‐Paar 14/15 erhalten wird.