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Ring‐Ketten‐Isomerie bei N ‐(2‐Hydroxyalkyl)nitronen, IV. Aceton‐Nitrone und isomere N ‐Hydroxyoxazolidine
Author(s) -
Kliegel Wolfgang,
Enders Bernhard,
Becker Harald
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820912
Subject(s) - chemistry , nitrone , ring (chemistry) , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , cycloaddition , catalysis
N ‐(2‐Hydroxyalkyl)nitrone 2 bzw. N ‐Hydroxyoxazolidine 3 werden aus den 2‐(Hydroxyamino)‐alkanolen 1 und Aceton dargestellt. Die spektroskopisch erkennbare Ring‐Ketten‐Isomerie 2⇌3 wird durch Acylierungs‐ und Oxidationsreaktionen nachgewiesen, bei denen die Borchelate 5 und das Isocyanat‐Cycloaddukt 6 der Nitronform sowie die Acylderivate 7 oder die Oxidationsprodukte 8 der Oxazolidinform entstehen. Die Reaktion von 2/3 mit Diphenylborinsäureanhydrid ergibt neben 5 auch stabile bicyclische Phenylboronsäurederivate 4.