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Pheromone, 7. Kolbe‐Synthese von 29‐ tert ‐Butyldimethylsilyloxy‐3,11‐dimethyl‐1‐nonacosen, einer Schlüsselverbindung zur Darstellung eines optisch aktiven Sexuallockstoffes der Deutschen Hausschabe
Author(s) -
JensenKorte Uta,
Schäfer HansJ
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820812
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
29‐ tert ‐Butyldimethylsilyloxy‐3,11‐dimethyl‐1‐nonacosen ( 17 ) wird durch Grignardkupplung von p ‐Tolyl‐( S )‐24‐ tert ‐butyldimethylsilyloxy‐6‐methyl‐1‐tetracosansulfonat ( 15 ) mit 5‐Brom‐3‐methyl‐1‐penten ( 16 ) synthetisiert. Das Tosylat 15 ist aus ( S )‐24‐Hydroxy‐6‐methyltetracosansäure‐methylester ( 11 ) durch Schutz der freien Hydroxylgruppe und Reduktion der Esterfunktion mit anschließender Tosylierung erhältlich. Der Ester 11 wird durch doppelte Kolbe‐Elektrolyse von 18‐Hydroxyoctadecansäure ( 5 ) mit ( S )‐3‐Methylglutarsäure‐monomethylester ( 6 ) und an‐schließend mit Glutarsäure‐monomethylester ( 9 ) aufgebaut. Das Bromid 16 wird ebenfalls aus dem Halbester 6 durch Reduktion der Esterfunktion und Phenylselenid‐Eliminierung synthetisiert.