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Reduktive Cycloreversionen von Tetra(hetero)arylcyclobutanen
Author(s) -
Horner Michael,
Hünig Siegfried
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820802
Subject(s) - chemistry , tetra , medicinal chemistry , stereochemistry
Elektrochemische Reduktion des Tetraphenylcyclobutans ( C1 ) und der Pyridyl(phenyl)cyclo‐butane C2–C10 führt nach Aufnahme eines Elektrons zu rascher [ σ 2 s + σ 2 s ]‐Cycloreversion. Für C10 wurde außerdem eine Ringöffnung zu B10 nach Aufnahme zweier Elektronen nachgewiesen. Die entsprechenden Dipyridylethylene und Styrylpyridine E2–E16 bilden entweder zweistufige, reversible Redoxsysteme oder werden irreversibel reduziert. Im letzteren Falle dimerisiert das zunächst entstehende Radikal (z. B. E6 → 6 ). Literaturbekannte reduktive und oxidative Ringspaltungen von Cyclobutanen werden diskutiert.