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Di‐ und Polyaminozucker, XXX. Umsetzung eines 2,3‐Anhydrozuckers mit einem 6‐Aminozucker, Darstellung und Reaktionen eines N ‐[Glycos‐6‐yl]epiminozuckers
Author(s) -
Spohr Ulrike,
Reckendorf Wolfgang Meyer Zu
Publication year - 1982
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198219820714
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Das 2,3‐Epoxid 1 ließ sich stereoselektiv mit dem 6‐Aminozucker 2 unter Bildung des sekundären Amins 3 öffnen. 3 war selektiv an C‐2 der altro ‐Komponente acylierbar. Die Tosylierung von 3 führte über das Tosylat 9 zum Aziridin 10 , das auch aus dem Epiminozucker 13 und dem Epoxid 5 hergestellt wurde. Unter den Tosylierungsbedingungen wurde 10 zum großen Teil zur 2‐Chlor‐ altro ‐Verbindung 12 geöffnet. Im Gegensatz zu dieser trans ‐diaxialen Ringöffnung ergab die Umsetzung von 10 mit NH 4 Cl in siedendem Dimethylformamid hauptsächlich das trans ‐diäquatoriale Produkt 16 mit gluco ‐Konfiguration der Pyranose.